少年野球には『上から投げろ』という基本指導がありますが、近年ではオーバースローを皆一様に教えるのは間違っているという流れにもなってきていますね。選手の身体のタイプによって縦回転が得意な子と横回転が得意な子がいるのでムリに肘を上げさせると上手に投げられない場合もあります。
とはいえ、やはり投能力が高い選手になればどちらのタイプでもある程度は投げられます。従ってオーバースローで上から投げろと指導する必要は無いですが、肘が下がってしまう癖は直すべきかと思います。
サイドスローであってもオーバースローであっても、柔らかい背中を持っていて肩甲骨がぶつからずにスライドしてくれると、肘が後方へ残りやすくなり（胸の張りができるため）結果的に下がりにくくなります。
ストレッチで肘が下がりにくい身体をつくる
自分に合ったちょうどいい高さの物を探すのが大変かもしれません。グランドでは馬跳びのようにして背中を貸してもらい行うというのもアリでしょうが。
股関節を前後・左右・上下に動かしたり、若干ひねりを加えて脇側をストレッチしたりするのも効果的です。無理やり筋肉を伸ばして可動域を広げるという必要はありません。気持ち良く行う程度のほうが効果があります。
